Оказалось, что Чикаго полностью находится под контролем большой империи монстров. Вервольфы, оборотни и вампиры создали небольшой союз и теперь легко контролируют все слои населения. Винчестеры понимают, что такой расклад скоро приведет город к большой беде и соглашаются справиться с преступной организацией.

Они знакомятся с Энносом, парнем, который старается добраться до вершины преступного мира. И вновь, ключевой особенностью всего сражения есть то, что Дином овладевает метка Каина, и он за считанные минуты расправляется со всеми созданиями темного мира. По всей территории государства пошли слухи, что Дин Винчестер теперь превратился в опаснейшее существо во Вселенной.